撰文╱葉綠舒
1998年畢業於杜蘭大學生化所，沙克研究所博士後研究員，慈濟大學生命科學系助理教授、通識教育中心助理教授，致力於植物科普寫作。著有《有邊讀邊學生物英文》、《番薯原來是外國人》、《植物與人類社會》、《老葉說ㄏㄨㄚˋ學》、《作物的故事》、《作物人類史：穀物與香料》、《綠葉之間：植物在文化與生活中的角色》。
番茄和茄子是臺灣廚房裡常見的食材，單看兩者的外型，難以將它們聯想在一起，但其實在生物分類法上它們不僅是同科更是同屬。想像一下，有天番茄照鏡子，結果鏡子裡的倒影竟是一顆茄子！這不是腦筋急轉彎，而是和它們體內的手性（chirality）分子有關。這就是像是我們的左右手，看起來相似，其實是鏡像的，沒辦法完全重疊。番茄和茄子就是這樣的關係——長得像，但本質上有細微的差異。
對植物不熟悉的人來說，應該不會認為番茄跟茄子是「近親」。畢竟，一個長得紅紅圓圓、一個長得長長紫紫，怎麼看也不像一家人。更不要說，番茄來自美洲、茄子來自亞洲，這怎麼會是一家人呢？充其量就是遠親吧？不過，它們倆的確是一家人――都是茄科還都是茄屬，夠近了吧！
我們都是一家茄 決定或紅或紫的第25號碳原子
雖然長得大不相同，但是番茄與茄子體內都含有一種類固醇生物鹼――番茄鹼（α-tomatine）。乍看之下兩者的番茄鹼結構幾乎一樣，只有一個小小的地方不同：第25號碳原子的立體構型，而番茄的番茄鹼是25S型；茄子的番茄鹼是25R型。
S、R聽起來頗高深，但是說穿了，它們倆是彼此的鏡像對映（enantiomorph）。什麼是「鏡像對映體」？簡單說，就像我們的左手與右手，看似一模一樣，卻永遠戴不進對方的手套。這就是所謂的「立體異構物」（stereoisomer）：他們在鏡中看到對方，但卻永遠都不是對方。
這樣的「小」差異會有影響嗎？答案是：非常有可能！因為手性差異往往會改變分子如何與酵素、細胞膜或昆蟲受器結合，進而影響毒性、防禦力與代謝路徑。例如人們的細胞使用的胺基酸也有分為L型與D型（L與D也是用來描述立體異構物的詞，跟R╱S之間有點一言難盡的關係），而我們的身體只能用L型卻不能用D型；而葡萄糖、果糖等糖類則幾乎都只能用D型。
或者是大名鼎鼎的沙利竇邁（Thalidomide，是一種具有中樞神經抑制作用的藥物，過去曾被廣泛用作鎮靜劑及妊娠性嘔吐的預防藥物。），也有R型與S型之分；其中（L）-沙利竇邁有治療孕吐效果，而（R）-沙利竇邁則會導致海豹肢畸形。這讓我想到《銀河飛龍》（Star Trek : The Next Generation）裡的百科少校（Data）與Lore！前者是聯邦太空艦隊的中立善良機器人軍官，以理性、秩序與對人性的渴望聞名；而後者則充滿情緒、野心與背叛，甚至與博格（Borg）勾結。
扯遠了。其實番茄鹼並沒有那麼恐怖，即使未成熟的番茄含有更高含量的番茄鹼，但是也沒聽過吃「油炸綠番茄」的人中毒的新聞，所以番茄鹼（對人類）應該算是安全的。不過，真正讓研究團隊感到好奇的是――到底是誰，決定了這個鏡像分裂點？
從《自然》（Nature）期刊在今（2025）年刊登植物學家Adam Jozwiak等人的研究中可得知，番茄鹼的基本構造是在一連串酵素催化下從一個類似膽固醇分子變來的，其中有一個被命名為Glycoalkaloid Metabolism 8（GAME8）的細胞色素P450酵素，負責處理在「手性尚未決定」的階段時，將第22與26位碳原子給氧化。
這個發現， 讓研究團隊認為：GAME8是頭號嫌疑犯，非常有可能是「兇手」。於是，由多國科學家所組成的研究團隊展開了全面搜查，他們對27種茄科植物的代謝產物與它們的GAME8基因進行分析，並用分子生物技術將這些酵素表現在菸草中，觀察其產物的手性型態。
分析後，他們發現茄科植物中的GAME8基因們可大致分為兩大門派：番茄派與茄子派。番茄派（25S）包括了番茄、馬鈴薯等可食用茄科作物，而茄子派（25R）則是以茄子為首。而且，更酷的是只要把番茄的GAME8「砍」掉，再把茄子的GAME8基因放進番茄裡，它產出的番茄鹼就會瞬間從25S變成25R！也就是說，這個GAME8酵素，幾乎一手決定了植物產出分子的左右手性！
更有趣的是，當研究團隊使用AlphaFold2（一款預測蛋白質結構的程式軟體）來預測番茄與茄子版本的GAME8結構，並比對出活性口袋（酵素的「罩門」）的區域差異後，他們找到可能對GAME8的酵素活性很重要的8個胺基酸。
於是，他們把番茄型GAME8（原為25S）中的這8個胺基酸全部換成茄子型版本，再放到菸草葉中暫時表現，結果他們很驚喜地發現：原本只產25S型番茄鹼的番茄GAME8，變成只產25R型番茄鹼的鏡像分子！簡直就像川劇「變臉」一樣奇妙啊！
番茄鹼並非絕對二選一 騎牆派的龍葵與歐白英
不過，有規則就有例外。雖然有番茄派與茄子派的區別，但還是有「騎牆派」――例如：龍葵（Solanum nigrum ）和歐白英（Solanum dulcamara）。
研究團隊發現，這兩個「混蛋」植物們竟然可以同時產生25S和25R兩種異構型的番茄鹼，原來這些「騎牆派」植物的基因體中，竟然有兩種不同版本的GAME8並存，且各自有不同的手性偏好。這些「手性混蛋」們選擇不走單一路線，而是把兩種手性分子一起製造出來，甚至還會選擇性地分布在不同器官中。研究團隊發現，龍葵的莖、葉以生產25R番茄鹼為主；而它的根部則可同時生產25R與25S番茄鹼。在歐白英裡，也看到類似的分布。
奧妙的演化系統 決定物種形態與命運的GAME8
究竟為什麼植物要生產特定手性的化合物呢？畢竟，就算番茄鹼有一點毒性，但也並不是什麼「見血封喉」的毒物，因此研究團隊認為，這種設計也許是演化給予的保險，讓植物在對抗病蟲害時更有彈性。那麼到底哪一種才是「祖宗的選擇」？
透過演化系統發育樹的研究，他們認為茄子是原型，而番茄則是「進化後反轉手性的突變株」。怎麼說呢？因為早期分化的夜香樹屬（Cestrum ）、枸杞屬（Lycium ）、山莨菪屬（Anisodus ）的GAME8都是茄子（25R）型的。這也支持了茄子型酵素是祖先的說法。
對照這兩種植物的原產地，茄子的起源地為亞洲東南的印度、緬甸及鄰近的熱帶地區，而包括番茄、馬鈴薯在內的「番茄派」成員們，則幾乎都原產於美洲。另外的「騎牆派」混蛋龍葵與歐白英，則廣泛分布於歐亞大陸。因此，研究團隊認為茄科植物可能原產於亞洲，隨著地理遷移與演化擴散，在進入美洲後演化出新的GAME8手性版本（25S），並逐漸固定在番茄、馬鈴薯這些作物中。至於為什麼會演化出新版本呢？他們認為，這可能與美洲的昆蟲群、病原壓力、土壤或人類馴化選擇有關，但目前還沒有直接證據指出是哪一種環境因子導致這樣的選擇壓力。
有趣的是，一些來自加拉巴哥群島的野番茄（如S. cheesmaniae ）的GAME8居然又慢慢偏回「茄子（25R）路線」，這就像走過世界一圈又回到原點，完成一場反向演化的世界巡迴。
這場分子鏡像的推理劇，從一顆番茄照鏡子開始，告訴我們植物如何透過改變一個小小酵素的8個胺基酸，來調控代謝物的立體形態，並可能影響整個生態互動與物種命運。
在去年《科學》（Science）期刊的研究中，植物學家Marianna Boccia等人才剛發現茄科生物鹼的合成竟然需要一個神祕的「樂隊指揮」GAME15將GAME6、GAME8以及GAME11給「兜」起來一起工作，今年竟又發現這個樂團成員之一的GAME8居然可以一手決定番茄鹼的手性，真的是超有趣的！
下次在吃茄子或番茄時，不妨想想：你嘴裡的果實所含的番茄鹼，是「R手」還是「S手」？當然，看到龍葵或歐白英時，如果你想到這篇文章，你或許會大喊「混蛋」來了！
